d’Hautel, 1808 : Damer le pion à quelqu’un. Contrarier quelqu’un dans ses entreprises ; aller sur ses brisées ; faire avorter ses projets ; le supplanter.

La Rue, 1894 : Rendre femme une jeune fille.

France, 1907 : Prendre la virginité d’une fille, la rendre dame.

Un prêtre catholique, le révérend père Aloysius, est traduit aux assises pour privautés sur la petite Ellen Stokes, beauté précoce qui n’a pas encore vu treize fois jaunir les houblonnières.
Un dimanche matin, comme elle rapportait au révérend le linge que sa mère avait lavé et préparé pour le saint sacrifice, l’homme de Dieu oublia ses vœux de chasteté.
Comment la Société de vigilance eut-elle vent du péché mortel qui se dégagea de cet entretien secret ? Comment sut-elle que le père Aloysius avait onctueusement damé la fillette ? Je ne saurais le dire, mais elle fit appréhender le saint homme à Folkestone, au moment où il se reposait de ses fatigues en une benoite villégiature et fortifiait ses reins et ses poumons en aspirant les vivifiants aromes des sels marins.

(Hector France, La Nation)

France, 1907 : Gagner, l’emporter sur quelqu’un ; le supplanter. Terme du jeu d’échecs.

En fait d’hypocrisie, M^lle Thérèse Ancelin eût pu rendre des points à M. le commis-voyageur Saulnoy, lui damer le pion, à lui et toute la terre. Elle avait fort bien vu où tendait le manège de l’entreprenant boute-en-train, fort bien su d’avance comment la petite fête se terminerait.

(Albert Cim, Demoiselles à marier)

Delvau, 1866 : Le supplanter, lui jouer un tour quelconque pour se venger de lui, lui répondre vertement. Argot des bourgeois.

France, 1907 : Maladie nouvelle et contagieuse qui depuis quelques années a atteint le sexe. Retournons vite au pot-au-feu de nos sages grand’ mères.

La contagion de l’exemple aidant, la Faculté des lettres pourra damer le pion à la Faculté de médecine et fournir à la comédie contemporaine un type épisodique et tout à fait nouveau de doctoresse.
En effet, voici dix ans tout au plus qu’on peut relever de doux prénoms, dans le martyrologue de la Sorbonne. Jusque-là, le fléau qui existe à l’état endémique dans tous les runs centres universitaires, l’examinomanie, puisqu’il faut l’appeler par son nom, n’avait choisi ses victimes que parmi des jeunes sens bien doués, præditi, lauréats de concours généraux et forts en thème.

(Marasc, Gil Blas)

d’Hautel, 1808 : Damer le pion à quelqu’un. Lui jouer quelque mauvais tour, le supplanter dans une affaire ; l’emporter sur lui avec une supériorité marquée, le contraindre à céder ; le forcer à s’avouer vaincu.

Halbert, 1849 : Ivre.

Delvau, 1866 : s. m. Maître d’études, — dans l’argot des collégiens, qui le font marcher raide, cet âge étant sans pitié.

Rigaud, 1881 : Ivre ; de pier, boire. Être pion, être gris.

Rigaud, 1881 : Maître d’étude. Le souffre-douleur d’un collège, d’un pensionnat. La plupartdu temps, c’est un pauvre diable de bacho qui pioche un examen en faisant la classe, en menant les élèves à la promenade, en allant les conduire au lycée.

Quelle est l’étymologie du mot pion ? Un collégien nous fait savoir que généralement on le considère comme un diminutif d’espion

(Albanès, Mystères du collège)

La Rue, 1894 : Maître d’études. Être pion, être ivre.

France, 1907 : Ivre ; argot des voleurs, du vieux français pier, boire.

France, 1907 : Maitre d’étude, surveillant.
Nombre de célébrités littéraires ont débuté dans la vie par le métier ingrat de pion. Qu’il suffise de citer Alphonse Daudet, Jules Vallés, Pierre Larousse. Edmond About trace le portrait suivant de ce dernier, pion chez Jauffret, vers 1847 :

J’ai connu des maîtres d’étude bien méritants, un entre autres qui avait pris du service chez mon cher et vénéré chef d’institution, M. Jauffret. C’était un petit homme trapu, à barbe fauve, aux yeux pétillants, un piocheur renfermé, ténébreux, fortement soupçonné de couver des idées subversives. Il en avait au moins une, subversive ou non, et il la mena à bonne fin, sans autre ressource qu’une volonté de fer. Ce pion rêvait de publier un dictionnaire comme on n’en avait vu, une encyclopédie populaire, et on n’en a pas eu le démenti. Il a laissé non seulement une fortune, mais une œuvre. Exegit monumentum.

Ces Parisiens me semblent éreintés, malingres, gringalets. Tout cela, faute d’exercices physiques, manque de liberté. On voit de grands collégiens barbus s’en aller en promenade deux par deux, conduits par un maître qu’ils appellent le pion. De grandes filles de vingt ans n’osent sortir sans être accompagnées de leur mère ou de leur servante. C’est à crever de rire ! Quelle différence avec la liberté dont on jouit dans la grande Amérique !

(Hector France, Les Mystères du monde)

Ce qui fait la force de l’enseignement des jésuites, c’est qu’ils n’ont pas de pions. Ceux d’entre eux qui sont chargés de la surveillance des élèves ne sont certes pas les égaux des professeurs intellectuellement parlant, mais ils sont leurs égaux et dans la congrégation et aux yeux du monde.
Il faut que l’enfant ne méprise plus le pion, il faut qu’il l’aime et le respecte.

(Alex. Tisserand, Voltaire)

Vivent les vacances
Denique tandem !
Et les pénitences
Habebunt finem.
Les pions intraitables
Vultu barbaro
S’en iront au diable
Gaudio nostro !

(Vieille chanson de collège)

Par extension, l’on donne le nom de pion aux professeurs et aux normaliens.

Les héros de Mürger nous avaient précédés d’une dizaine d’années dans la vie. Ils exerçaient encore une certaine fascination sur la génération à laquelle j’ai appartenu, car dès mes premiers pas dans le journalisme, je n’eus pas à me louer d’être tombé à bras raccourcis sur la bohème et les attardés qui la chantaient encore.
Une même révolution a emporté et les bohèmes de Mürger, et les pions de l’École. Pions ! c’était le sobriquet dont on nous affublait. Je ne connais pas beaucoup les cénacles de 1897 ; je sais seulement qu’ils ne sont pas tendres pour les Rodolphe, les Millet et les Schaunard et autres habitués du café Momus à qui ils ne ressemblent guère.
J’imagine que nos jeunes universitaires ne doivent pas avoir meilleure idée de nous, qui, au sortir de l’École, bornions nos ambitions à vieillir honorablement dans le professorat, et qui n’avions que deux soucis au monde : piocher ferme et rire dru. C’est l’Université, elle-même, qui nous a poussés dehors, par les épaules, et ne nous a laissé d’autre ressource que la célébrité.

(Francisque Sarcey)